El interés de Gold por el poker, comenzó cuando era sólo un adolescente. Su madre, Jane, era una buena jugadora y su abuelo era un conocido campeón. El interés de Gold por el poker y por mejorar de una manera seria comenzó cuando presentaba un show de televisión con los anteriores ganadores del Evento Principal de las World Series of Poker Johnny Chan y Chris Moneymaker, momento en el que Chan acogió a Jaime Gold como pupilo.

En el año 2005, Gold empezó a jugar de manera regular torneos de poker, siendo en el Bicycle Casino cuando ganó su primer torneo importante de Texas Hold’em sin Límite, llevándose la cantidad de 54.225 dólares. En los doce meses siguientes, Gold consiguió siete puestos de dinero más en torneos disputados en California.

Gold ha dicho en muchas entrevistas, que Chris Ferguson, ganador del evento principal de las WSOP en el año 2000, fue uno de los pocos jugadores profesionales que le había puesto en aprietos durante un torneo, al que finalmente batió. Mientras que muchos profesionales criticaban el estilo de juego de Gold en los últimos compases de los torneos, Ferguson hizo que se ajustara a él hasta que se hizo con la mayoría de las fichas sobre la mesa. Gold había perfeccionado la técnica de poner presión sobre sus contrincantes cuando jugaba con la posición (último en apostar de la mano). La revista Bluff Magazine analizó en pocas palabras y de manera perfecta, la técnica de Gold diciendo:

“Obligaba a sus compañeros de mesa a arriesgar su stack completo a cada momento. Si le subían la apuesta, sabía que o llevaban unas cartas excepcionales y se retiraba u olía los faroles y les metía un all in. De esa manera convirtió esta estrategia en una forma de arte”

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